Grabó álbumes en honor a músicos como Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra y Billie Holiday. En el álbum de 2006 «Duets: An American Classic», interpretó «If I Ruled the World» con Ms. Dion, «Smile» con Barbra Streisand y «For Once in My Life» con Stevie Wonder, y revisó su primer sencillo de Columbia, «Boulevard of Broken Dreams» con Sting. Cinco años más tarde, en «Duets II», Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson y Mrs. Winehouse fueron sus colaboradores.
Con el cambio de siglo, realizó giras una vez más, dando 200 espectáculos al año y grabando mucho.
En 2007, el Sr. Bennett se casó por tercera vez a fines de la década de 1980 con su pareja de mucho tiempo, Susan Crowe, una maestra cuatro décadas menor que él. Juntos iniciaron una fundación para apoyar la educación artística en las escuelas y financiaron la Escuela de Artes Frank Sinatra, una escuela secundaria pública en Queens.
Señor. Bennett vivió en el mismo departamento de Manhattan donde murió, excepto por algunos años en Los Ángeles y Londres. Le sobrevive su esposa; sus hijos, Danny y Day; sus hijas, Johanna y Antonia Bennett; y 9 nietos.
Como sugirió David Ivanier en su esclarecedora biografía de 2011, «All Things You Are: The Life of Tony Bennett», el Sr. Si hay una cualidad mágica en la vida de Bennett, es la historia de 1974 del Sr. Conectados por una historia contada por Bennett.
«Me encantan las cosas divertidas que me pueden pasar ahora mismo en la vida», dijo. “Una vez, estaba en el Hollywood Bowl cantando ‘Lost in the Stars’ de Kurt Weill con la banda de Bassey y Buddy Rich en la batería, y una estrella fugaz cayó en el cielo sobre mi cabeza, y todos hablaban de eso, y a la mañana siguiente sonó el teléfono y llamé desde Nueva York. Él dijo: ‘Oye, Tony, ¿cómo lo hiciste, hombre?’ y desconectado.
